讲座 # 话题 授课教师 讲义 参考读物 1 课程信息概要。路易斯价键理论复习。 Sarah Tabacco (PDF) 第1章 2 共振理论 Sarah Tabacco (PDF) 第1章 3 分子轨道理论复习，杂化/原子轨道线形组合 Sarah Tabacco (PDF) 第2章 4 酸性 Sarah Tabacco (PDF) 第1章 5 键长 及键强/烷烃 Sarah Tabacco (PDF) 第3章 6 构象分析 Sarah Tabacco (PDF) 第3章 7 环烷烃 Sarah Tabacco (PDF) 第3章 8 环己烷 Sarah Tabacco (PDF) 第3章 9 立体化学 Sarah Tabacco (PDF) 第5章 10 立体化学 Sarah Tabacco (PDF) 第5章 11 自由基反应：热力学/动力学 Sarah Tabacco (PDF) 第4章 12 自由基反应：热力学/动力学 Sarah Tabacco (PDF) 第4章 13 卤代烷烃/SN2机理 Sarah Tabacco (PDF) 第6章 14 SN2/SN1 Sarah Tabacco (PDF) 第6章 15 SN1/E1 Sarah Tabacco (PDF) 第6章 16 E1/E2 Sarah Tabacco (PDF) 第6章 17 E2 Sarah Tabacco (PDF) 第6章 18 结构 及烯烃的合成 Sarah Tabacco 第7章

讲座 # 话题 授课教师 讲义 参考读物 19-21 烯烃中的双键： 反应活性的中心。 极性及协同加成反应。加氢，加卤化氢(马氏加成), 卤素的加成。 环氧化，硼氢化(反马氏加成)，锇催化氧化及臭氧分解。烯烃聚合。 Barbara Imperiali (PDF) 7.1, 7.2, 7.7, 8.1, 8.2, 8.3-8.5, 8.8, 8.10-8.11, 8.12-8.15, 8.16 22-24 炔烃：结构及成键。 炔烃叁键的介绍。 炔烃合成及反应。 炔基负离子(碳亲核试剂)的烷基化。 炔烃的加成，氢化，加卤素和卤化氢。炔烃的水化，异构化。 Barbara Imperiali (PDF) 9.1-9.5, 9.6, 9.7, 9.9 25-26 醇：结构，合成和反应。结构及成键。酸性(简短复习)。醇的合成(当前方法及新策略)。金属有机试剂，反应性及碱性。羰基化合物与格氏试剂及有机锂试剂的反应。醇，醛，酮和羧酸间氧化还原的关系。醇作为亲核试剂(形成烷氧基负离子)和亲电试剂(形成对甲苯磺酸酯)。酯化。 Barbara Imperiali (PDF) 10.1-10.6, 10.7, 10.8, 10.9-10.12, 11.1-11.3, 11.5-11.9, 11.12, 11.14 27-28 芳香化合物：结构与反应。 2，3和4π电子系统。苯-典型芳香体系模型。什么是“芳香性”？休克尔规则。判定芳香体系。带电荷及中性片断。稠环及杂环。芳香化合物的反应-芳香化合物的亲电取代：卤素置换，硝化，砜化及傅-克烷基化和酰基化反应。 Barbara Imperiali (PDF) 15.1-15.4, 16.1-16.10, 16.13, 17.1-17.5, 17.10-17.11 29-31 芳香烃亲电取代反应的定位效应。芳香烃亲核取代。多取代苯的合成策略。 羰基化合物：不同羰基化合物概述-醛和酮，羧酸和羧酸衍生物(酰氯，酸酐，酯和酰胺)。 Barbara Imperiali (PDF) 17.6-17.9, 17.12, 18.1-18.4 32 醛和酮的合成 Barbara Imperiali   33 羰基化合物与亲核试剂H,C,N及O的反应，其中羰基作为作为亲电试剂。 Barbara Imperiali   34 羰基α-H的反应性(烯醇及烯酮) Barbara Imperiali   35 总结!!! Barbara Imperiali