5.32课程有15单元，相比起 5.310 或 5.311，5.32是更高级的实验操作。这门课程重在有机合成，亦包括手性催化、提纯和利用IR、 1D，2D NMR, UV光谱、质谱、薄层色谱、非手性，手性气相色谱等手段进行的有机化合物分析，另外还有一部分实验是关于酶的提纯、表征和分析，和有机合成和生物化学体系中的分子建模。

Prof. Alexander M. Klibanov

实验室主任

Dr. Mircea D. Gheorghiu

本实验是将α,β-不饱和羰基化合物与一个环或者非环的二烯烃进行不对称Lewis酸催化的Diels-Alder环加成。首先用L-或D-酒石酸合成一个手性的硼催化剂，通过手性GC和/或偏振光测定确定其ee值。exo- 和endo-非对映异构体的相对热力学稳定性和硼催化剂与α,β-不饱和羰基化合物形成的络合物的结构可以通过半经验法和ab-initio levels计算出来。

本实验对一种芳香酸和一种中性化合物的混合物进行分离和纯化，然后对两种组分进行鉴定：芳香酸需要测定本身及其氨基化合物的熔点(mp)和¹H NMR数据；中性化合物需要测定mp, IR, UV, NMR (¹H, ¹³C, DEPT, gCOSY, HETCOR (HMQC), 和 GC-MS。

本实验使用各种色谱手段进行分离纯化，来制备一种细菌酶的粗产品，并对纯化得到的酶进行表征且测定其动力学参数。 通过与野生型的和突变型的酶进行比较，并对酶作用物的结构进行计算机建模，将能从分子原理上阐明其所观察到的不同。

每个学生从列出的50个化合物中选择一个，对该化合物相关的文献进行检索，可从Beilstein Commander 2002和SciFinder2002和MIT图书馆相关资料中搜索。此后，每个学生要准备一个关于此化合物的结构，发现过程，理化性质和应用的的口头报告，报告为15min。 结合口头报告中指导教师的评价和其他同学的反馈，每个学生要再组织一份15-20页的书面报告（此项计入MIT写作要求）。