课程大纲和总揽

下列课程大纲列举了有机结构解析中的主要课题。

I. 基础部分

A. 分子式测定（EA 和 MS）

1. 元素分析(EA)
2. 质谱(MS - EI)
3. 不饱和度(IHD)

B. 官能团（IR 和 NMR）

1. 红外光谱(IR)
2. 核磁共振谱(¹³C NMR)
3. 化学等价，对称性

C. 相关性－碳-氢骨架 （¹H NMR 和 MS）

1. ¹H 核磁共振谱
   

   a. 化学等价和不等价
   b. 存在因素
   c. 自旋-自旋裂分（J 耦合）

   1. 特征结构
   2. 特征值
      

   d. 化学位移

   1. 方向，特征值
   2. 预测值（表格、公式、计算机程序）
      
      
2. 质谱裂分碎片
   

II. 高等方法及其课题

A. 高等核磁共振法

1. ³¹P、 ¹¹B和其他核
2. 键-键间的偶合
   
   a. 无畸变极化转移增强(DEPT)/连氢试验(APT)/不灵敏核极化转移增强(INEPT)
   b.¹H–¹H去偶(1维)和 COSY谱 (2维)
   c. 异核多量子相关谱(HMQC)，异核多键（远程）相关谱( HMBC)，异核单量子相关谱(HSQC)，非确立天然丰度双量子转移实验方法(INADEQUATE)
   
   
3. 穿越空间的耦合

a. 核-核过偶极偶合效应(nOe)(1维)和NOE光谱(NOESY)(2维)
b. 旋转性核-核过偶极偶合效应光谱(ROESY)

B. 质谱法

1. 电子轰击离子源(EI)，化学撞击电离法(CI)，快速原子撞击法(FAB)，负离子模式(Negative Ion Modes)，基质辅助激光解吸电离法(MALDI)
2. 气相色谱-质谱, 液相色谱-质谱 ( 大气电离法，电喷雾法)
3. 串联质谱仪(MS)ⁿ

C. 立体化学

1. 构型的测定

   a. X-射线结晶
   b. 圆二色谱-旋光色散光谱仪(CD-ORD)
   c. 衍生化

2. 对映体余量的测定
   
   a. [α]_D
   b. 手性核磁共振位移试剂
   c. 手性固定相色谱

选修条件

已先修5.43高等有机化学(Advanced Organic Chemistry)或得到教师的同意。

教科书

Crews, Phillip, Jaime Rodríguez, and Marcel Jaspars.《有机结构分析》. 纽约: 牛津大学出版社， 1998. ISBN: 0195101022.

Pretsch, E., P. Bühlmann, and C. Affolter.《有机化合物结构解析：光谱数据表》. 柏林；纽约： Springer, 2000. ISBN: 3540678158.

作业和评分

该科目中学生的成绩将由下列作业决定（满分为400分）：

内容 分数 五次习题 共100分 两次课堂考试 每次100分，共200分 学期项目：一个未知有机化合物的解析 100分